Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Рибоза
Материал из https://ru.wikipedia.org

Рибозамоносахарид из группы пентоз, бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Эпимер арабинозы. Открыта в 1905 году.

L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.

В 1909 году Фибус Левин (англ. Phoebus Levene) и Вальтер Якобс (англ. Walter Abraham Jacobs) выяснили, что D-рибоза — натуральный продукт, энантиомер L-рибозы, открытой Фишером и Пилоти, а также естественный компонент нуклеиновых кислот.

Фишер выбрал имя "рибоза" как частичную перестановку из имени другого сахарида, "арабинозы", к которому рибоза является эпимером 2' углерода.

Содержание

Химические свойства

Рибоза, как и другие моносахариды, в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм (аномерные - и -рибопиранозы и - и -рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: -рибопираноза (59 %), -рибопираноза (20 %), -рибофураноза (13 %), -рибофураноза (7 %), ациклическая (0.1 %)[1]
Альфа D,L-рибоза
Бета D,L-рибоза


Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита (рибита) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой (рибоновой) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон[2], с гидразинами образует озазоны.

Биологическая роль

Рибоза в форме -D-рибофуранозы входит в состав рибонуклеиновой кислоты, нуклеозидов, нуклеотидов и других биологических важных веществ.

Рибоза является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции. Производное -D-рибозы — -D-дезоксирибоза является компонентом ДНК. Также -D-рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме.

Хиральность

Рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты : молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе[3].

Примечания
  1. Drew, Kenneth N. 13C-labeled aldopentoses : detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy : [англ.] : [арх. 24 сентября 2015] / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajicek, Gail Bondo … [et al.] // Carbohydrate Research : журн. — 1998. — Vol. 307, no. 3–4 (February). — P. 199–209. — doi:10.1016/S0008-6215(98)00040-8.
  2. Williams, John D. D-Ribonolactone and 2,3-isopropylidene(d-ribonolactone) :
  3. Никитин, Происхождение жизни, 2016, с. 177.


Литература

Ссылки
  • Merck Index, 11th Edition, 8205
Downgrade Counter