Глицерин (от греч. «сладкий») — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.
Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (др.-греч. — сладкий). Имеет относительную плотность=1,260,коэффициент преломления=1,4740. Температура плавления 17,9°C, кипит при 290°C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, не растворим в эфире и хлороформе, но растворяется в их смесях с этанолом[2]. Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, но является растворителем многих неорганических и органических веществ: солей, щелочей, сахаров.
При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % в растворе с водой смесь замерзает при 46,5°C[2].
Глицерин впервые был получен в 1779 годуКарлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров[4].
Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированиемпропилена при 450—500°С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:
.
На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы.
Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный — катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270°C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.
Биологическая роль
Глицерин используется в глюконеогенезе (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицеральдегид-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат, глицеральдегидтрифосфат, который далее участвует в цепи гликолиза[5].
Глицерин синтезируется дрожжами, при этом его количество зависит от условий их культивирования[6].
В небольших количествах глицерин образуется при ферментации виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около 10 г/л, присутствует в сладких винах, в частности, ботритизированных.
В медицине
Содержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, мононенасыщенных жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Повышенный уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками мононенасыщенных и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина[7].
Глицерин ускоряет старение[8][9].
Производные глицерина
Триглицериды (жиры) являются производными (эфирами) глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.
Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств[10]. В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые ингредиенты.
Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.
В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита[11].
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.
