Меню Главная Случайная статья Настройки Сесквитерпены Материал из https://ru.wikipedia.org Сесквитерпены (от сескви-, «полтора», также полуторатерпены) — обширная группа органических соединений класса терпенов, в состав которой входят углеводороды от С15Н24 до С15Н32, а также их кислородные производные — спирты, альдегиды, кетоны (последние обычно называются сесквитерпеноидами[1]). Наиболее широко распространены в растениях из семейств Magnoliaceae, Rutaceae, Cornaceae и Asteraceae[2], также найдены и в секреторных выделениях насекомых[1]. Содержание 1 Классификация 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Получение 5 Применение 6 См. также 7 Примечания Классификация (E)--фарнезен (Z)--фарнезен Сесквитерпены классифицируются по степени циклизации углеродного скелета, однако из-за того, что число соединений и структурных вариантов в ряду сесквитерпенов большое, также учитывается и пространственная структура молекулы[2]. Классификацию данной группы веществ обычно проводят по группам[1]: алифатические сесквитерпены — имеют 4 двойные связи (соединения типа фарнезана, например -фарнезен, фарнезол, неролидол); моноциклические сесквитерпены — имеют 3 двойные связи (соединения групп: бисаболана, например, - и -бисаболены, куркумен; гумулана, например, -гумулен; элемана, например, - и -элемены; гермакрана, например, гермакрен-D); бициклические сесквитерпены — 2 двойные связи (разделяются на группы: кадинана, например -, -, - и -кадинены; муролана, например -, - и -муролены; булгарана, например, -булагарен; аморфана, например -аморфен; селинана, например -селинен, сибирен; кариофиллана, например, кариофиллен); трициклические сесквитерпены — 1 двойная связь (делятся на группы: лонгифолана, например, лонгифолен, изолонгифолен, -лонгипинен; илангана, например - и -илангены; копана, например - и -копаены); тетрациклические сесквитерпены — двойные связи отсутствуют (например, лонгициклен и циклосативен). Физические свойства Полуторатерпены представляют собой вязкие жидкости или легкоплавкие кристаллические вещества с запахом, который определяет растения, в которых они содержатся. Многие сесквитерпены и их производные биологически активны[1]. Химические свойства Сесквитерпены — реакционноспособные соединения, они быстро окисляются на воздухе и изменяются при нагревании, вступают в реакции с галогенами и галогеноводородами, озоном, хлорноватистой кислотой, хлоридом нитрозила, оксидом азота(III), азотным тетраоксидом. Способны гидрироваться, дегидрироваться и др[1]. Получение Основной способ получения сесквитерпенов из природного сырья — ректификация, газо-жидкостная и адсорбционная хроматография либо сочетание этих методов[1]. Применение Применяются в парфюмерии как душистые вещества и фиксаторы запахов, а также в медицине, например, в качестве антигельминтных средств. Также используются в роли регуляторов роста растений, компонентов феромонов насекомых и как биохимические маркеры нефти для прогнозирования её запасов[1]. См. также Монотерпены (терпены), C10H16, Дитерпены, C20H32, (C10H16)2 Тритерпены, C30H48, (C10H16)3 Тетратерпены, C40H64, (C10H16)4 Политерпены — соединения с большим числом (C10H16)n Примечания 1 2 3 4 5 6 7 Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 334—335. — 639 с. — ISBN 5-85270-092-4. 1 2