Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
Слизевая кислота (галактаровая кислота, муциновая кислота) — химическое соединение, органическая двухосновная кислота с химической формулой . Относится к классу
альдаровых кислот.
Вещество представляет собой белый кристаллический порошок с температурой плавления 213 °C.
Слизевая кислота нерастворима в спирте, эфире и холодной воде.
Из-за симметрии молекулы она оптически неактивна несмотря на присутствие хиральных атомов углерода (т. е. она является мезосоединением) .
Соли и эфиры слизевой кислоты называют галактаратами.
Содержание
Получение
Может быть получена окислением галактозы азотной кислотой или окислением лактозы
азотной кислотой с выходом 30—40 %.
Химические свойства
При пиролизе слизевая кислота дегидратируется с образованием пирослизевой (фуран-2-карбоновой) кислоты, при нагревании аммонийной соли пирослизевой кислоты в глицерине происходит аналогичная реакция циклизации-дегидратации с образованием пиррола с выходом ~40%[1]:
При нагревании в присутствии бисульфата натрия слизевая кислота образует 3-гидрокси-2-пирон:
Подвергается дезоксидегидратации в 3-пентаноле или 1-бутаноле (которые выступают в роли восстановителя), катализируемой метилтриоксорением с образованием соответствующих эфиров муконовой кислоты (гекса-2,4-диеновой)[2].
Применение
Вещество можно использовать для замены винной кислоты в разрыхлителях теста или в шипучих напитках.
Является прекурсором при синтезе противоракового препарата паклитаксела (Николау, 1994).
Примечания
- S. M. McElvain and K. M. Bolliger. PYRROLE. Org. Synth. 1929, 9, 78 DOI: 10.15227/orgsyn.009.0078
- Li, X.; Wu, D.; Lu, T.; Yi, G.; Su, H.; Zhang, Y. (2014). Highly Efficient Chemical Process to Convert Mucic Acid into Adipic Acid and DFT Studies of the Mechanism of the Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration. Angewandte Chemie International Edition. 53 (16): 4200–4204. doi:10.1002/anie.201310991. PMID 24623498.
|
|
