Меню Главная Случайная статья Настройки Сорбиновая кислота Материал из https://ru.wikipedia.org Сорбиновая кислота (от лат. Sorbus — «рябина») — органическое соединение, транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота, используемая в качестве пищевого консерванта. Представляет собой твёрдое бесцветное вещество (кристаллы), мало растворимое в воде и легко сублимирующее с химической формулой ${\displaystyle \mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\ }$. Впервые сорбиновая кислота была выделена из незрелых ягод Sorbus aucuparia (рябины), отсюда и его название. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки Е200. Содержание 1 История 2 Свойства 3 Синтез 4 Применение 5 Дозировка 6 Безопасность 7 См. также 8 Литература 9 Примечания История Сорбиновая кислота была выделена в 1859 году путём перегонки масла рябины А. В. Гофманом[1]. Гофман превратил парасорбиновую кислоту в сорбиновую кислоту путём гидролиза. Его противомикробная активность была обнаружена в конце 1930-х и 1940-х годах, а в конце 1940-х и 1950-х годах сорбиновая кислота стала коммерчески доступна. Начиная с 1980-х годов сорбиновая кислота и её соли стали использовать в качестве ингибиторов Clostridium botulinum в мясных продуктах как замена использования консервантов нитритов, которые могут производить канцерогенные нитрозамины[2]. Свойства При p K a, равном 4,76, сорбиновая кислота примерно такая же кислая, как уксусная кислота. Сорбиновая кислота и её соли, особенно сорбат калия (Е202) и сорбат кальция, являются противомикробными агентами, часто используемыми в качестве консервантов в продуктах питания и напитках для предотвращения роста плесени, дрожжей и грибков. В целом соли предпочтительнее кислой формы, потому что они более растворимы в воде, но активной формой является кислота. Оптимальный рН для противомикробной активности ниже рН 6,5. Сорбаты обычно используются в концентрациях от 0,025% до 0,10%. Однако добавление сорбатных солей в пищу приведёт к незначительному повышению рН пищи, поэтому для обеспечения безопасности может потребоваться корректировка рН[3]. Некоторые плесневые грибки (особенно некоторые штаммы Trichoderma и Penicillium) и дрожжи способны обезвреживать сорбаты путём декарбоксилирования, образуя транс-пентадиен-1,3. Пентадиен проявляется в виде типичного запаха керосина или нефти. Другие реакции детоксикации включают восстановление до 4-гексенола и 4-гексеновой кислоты[4]. Синтез Впервые была синтезирована в 1900 году Оскаром Дёбнером конденсацией по Кневенагелю малоновой кислоты и кротонового альдегида в пиридине[5]: ${\displaystyle {\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH}}}$ В настоящее время в промышленности сорбиновую кислоту получают конденсацией кетена с кротоновым альдегидом в присутствии кислотных катализаторов (например, BF3), образующийся при этом лактон 3-гидроксигексеновой кислоты далее гидролизуют и дегидратируют в сорбиновую кислоту. Применение Применяется в качестве пищевой добавки, относится к группе консервантов, разрешена в России и странах Европы. Применяется с целью консервирования и предотвращения плесневения безалкогольных напитков, плодовоягодных соков, хлебопекарных, кондитерских изделий (мармелад, джемы, варенье, кремы), а также зернистой икры, сыров, полукопченых колбас и при производстве сгущенного молока для предотвращения его потемнения (препятствует развитию шоколадно-коричневой плесени). Применяется также для обработки упаковочных материалов для пищевых продуктов. Сорбиновая кислота также может использоваться в качестве добавки для холодной резины и в качестве промежуточного продукта при производстве некоторых пластификаторов и смазочных материалов Дозировка масло, маргарины — 30—60 г/100 кг продукта; сыры — 60—100 г/100 кг продукта; рыбопродукты — 100—200 г/100 кг продукта; копченые колбасы — 200—400 г/100 кг фарша; варёная колбаса — 50—80 г/100 кг фарша; квашеная капуста — 100 г/100 кг продукта; джемы, варенья, повидло и пр. — 50—150 г/100 кг продукта; плодово-ягодное пюре — 50—60 г/100 кг продукта; яблочный сок-полуфабрикат — 50 г/100 кг продукта; виноградный сок-полуфабрикат — 50—60 г/100 кг продукта; конфеты, начинки для вафель, нуга, пралине, шоколад — 80—150 г/100 кг продукта; мучные кондитерские изделия (бездрожжевые) — 100—200 г/100 кг продукта; полуфабрикаты кондитерского производства (тесто) — 200—300 г/100 кг продукта; масляный крем — 200 г/100 кг продукта; хлеб и хлебобулочные изделия — 150—200 г/100 кг муки. Безопасность Сорбиновая кислота и её соли обладают очень низкой токсичностью и канцерогенностью для млекопитающих. Её LD 50, по оценкам, составляет от 7,4 до 10 г/кг массы тела[6]. Сорбиновая кислота была одобрена в качестве безопасного ингредиента Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA), Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов (EFSA), а также Объединённым экспертным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA). Сорбиновая кислота считается «общепризнанной безопасной» (GRAS) FDA в США в качестве пищевой добавки для человека[7]. Она включена в Регламент Комиссии (ЕС) №231/2012 в качестве безопасной пищевой добавки и отнесена к категории «Добавки, отличные от красителей и подсластителей»[8]. По данным JECFA, допустимое суточное потребление (ДСП) сорбиновой кислоты составляет 25 мг/кг массы тела[9]. Отчёт за 2008 год показал, что сорбиновая кислота может вызывать аллергические реакции, такие как дерматит[10]. См. также Пищевые добавки Пищевые добавки Е200-Е299: группа консервантов Литература Люк Э., Ягер М. Консерванты в пищевой промышленности: Свойства и применение. СПб.:ГИОРД, 1998. Примечания Hofmann, A.W. (1859). Neue flchtige Sure der Vogelbeeren [New volatile acid of rowan berries]. Annalen der Chemie und Pharmacie (нем.). 110 (2): 129–140. doi:10.1002/jlac.18591100202. Архивировано 14 октября 2022. Дата обращения: 14 октября 2022. Hofmann named sorbic acid on p. 133: "Ich schlage fr die krystallinische Sure den Namen Sorbinsure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsure neue Bedeutung gewinnt." (For the crystalline acid, I suggest the name "sorbic acid", whereby an old name of the malic acid that's found in rowan berries gains new meaning.) Natural food antimicrobial systems / A. S. Naidu. — 2000. — P. 637. — ISBN 0-8493-2047-X. Sorbic Acid (E200) – Overview, Uses, Side Effects & More  (неопр.). HealthKnight (21 мая 2022). Дата обращения: 4 августа 2022. Архивировано 4 августа 2022 года. Jie Jack Li, E. J. Corey. Name Reactions for Homologation, p. 480. CFR - Code of Federal Regulations Title 21  (неопр.). FDA. Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 14 октября 2022 года. Commission Regulation (EU) No 1129/2011 of 11 November 2011 amending Annex II to Regulation (EC) No 1333/2008 of the European Parliament and of the Council by establishing a Union list of food additives (англ.). Дата обращения: 14 октября 2022. Архивировано 7 октября 2022 года. World Health Organization. SORBIC ACID (англ.) // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Архивировано 3 июля 2022 года. A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tobacco contact dermatitis caused by sensitivity to sorbic acid] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. — Т. 135, вып. 2. — С. 135–138. — ISSN 0151-9638. — doi:10.1016/j.annder.2007.05.001. Архивировано 14 октября 2022 года.