Меню Главная Случайная статья Настройки Тиодигликоль Материал из https://ru.wikipedia.org Тиодигликоль (,'-дигидроксидиэтилсульфид) — бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе. Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином: 2 HOCH2CH2Cl + Na2S ${\displaystyle \to }$ (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl, в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи: 2 (CH2)2O + H2S ${\displaystyle \to }$ (HOCH2CH2)2S Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра — сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей: (HOCH2CH2)2S + RHal ${\displaystyle \to }$ (HOCH2CH2)2S+R Наl, со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры: (HOCH2CH2)2S + 2 ROH ${\displaystyle \to }$ (ROCH2CH2)2S + H2O Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт: (HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 ${\displaystyle \to }$ (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) — до сульфона. Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.