Меню Главная Случайная статья Настройки Трифенилфосфин Материал из https://ru.wikipedia.org Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C6H5)3, или просто Ph3P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти[1]. Содержание 1 Получение 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Применение 5 Примечания Получение В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия ${\displaystyle {\ce {PCl3 + 3PhCl + 6Na -> PPh3 + 6NaCl}}}$ [2]. Физические свойства Трифенилфосфин – твердое белое вещество без запаха. Обладает триболюминесцентными свойствами. Представляет собой гранулы или крупные кристаллы. Кристаллическая структура напоминает пирамиду. Растворимость в воде 0,09 мг/л при 25 °C, что крайне мало. Хорошо растворим в эфирах; растворим в бензоле , хлороформе, ледяной уксусной кислоте. Плотность 1,1 г/см3. Химические свойства Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина: ${\displaystyle {\mathsf {2PPh_{3}+O_{2}\longrightarrow 2Ph_{3}P{\text{=}}O}}}$ Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.[3] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях. PPh3 является слабым основанием Брёнстеда, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион трифенилфосфония [HPPh3]+. Cl2 взаимодействует с PPh3 с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh3Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды. Применение Используется как инициатор полимеризации и промежуточное вещество для производства фармацевтических препаратов, солей фосфония и других фосфорных соединений. Примечания Здесь пахнет электроникой // Наука и жизнь. — 2018. — № 10. — С. 44. D. E. C. Corbridge «Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology» 5th Edition Elsevier: Amsterdam. ISBN 0-444-89307-5. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: New York, 1980; p 455.