Меню Главная Случайная статья Настройки Хинолин Материал из https://ru.wikipedia.org Хинолин (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин). Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Промышленное получение 3 Методы синтеза 4 Токсикология и безопасность 5 Примечания 6 Литература Физические и химические свойства Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе[2][3]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C[3]. Промышленное получение Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается. Методы синтеза Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и -дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба» Из анилина и ,-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих -метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа) Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин). Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше. По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена. Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis). Из -кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis). Из анилина и -кетоэфиров[4] (en:Conrad-Limpach synthesis). en:Gould-Jacobs reaction Токсикология и безопасность Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД50 для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)[5]. Примечания 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Эльдерфилд, 1955, с. 6. 1 2 Гончаров, 1978, с. 276. Reynolds, G. A.; Hauser, C. R. Org. Syn., Coll. Vol. 3, p.593 (1955); Vol. 29, p.70 (1949). https://www.gfschemicals.com/msds/2760.msds (недоступная ссылка) Литература Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — Киев: Вища школа, 1978.