Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
1,3-Динитробензол (м-динитробензол) — один из трёх изомеров динитробензола, в котором нитрогруппы, соединённые с бензольным кольцом, расположены через один атом углерода (в первом и третьем положении). Жёлтое кристаллическое вещество.
Получение
1,3-Динитробензол получают прямым нитрованием бензола под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот, которые в процессе реакции образую катион нитрония NO+
2, выступающий в качестве нитрующего агента. Реакция протекает постадийно — на первой стадии образуется нитробензол, которые далее нитруется повторно, при этом его нитрогруппа оказывает ориентирующее действие при нитровании преимущественно в мета-положение. Побочно образуются 1,2- и 1,4-изомеры динитробензола в количестве 6 и 1 %, соответственно[2].
Химические свойства
Восстановление 1,3-динитробензола под действием водного раствора сульфида натрия приводит к образованию 3-нитроанилина. Восстановление под действием железа или цинка в соляной кислоте протекает по обеим нитрогруппам с образованием
1,3-Динитробензол может быть пронитрован тетрафторборатом нитрония (NO2BF4) во фторсульфоновой кислоте при температуре 150 °C до
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0232.html
- Joachim Buddrus. Grundlagen der organischen Chemie. — 3., berarb. und aktualisierte Aufl. — Berlin: de Gruyter, 2003. — 863 с. — ISBN 978-3-11-014683-7.
-
-
- George A. Olah, Henry C. Lin. Synthetic Methods and Reactions; XI 1 . A Convenient Direct Preparation of 1,3,5-Trinitrobenzene from m -Dinitrobenzene by Nitration with Nitronium Tetrafluoroborate in Fluorosulfuric Acid Solution (англ.) // Synthesis. — 1974. — Vol. 1974, iss. 06. — P. 444–445. — ISSN 0039-7881. — doi:10.1055/s-1974-23344.
|
|