Меню Главная Случайная статья Настройки Бутин-1 Материал из https://ru.wikipedia.org Бутин-1 (1-бутин, этлэтин, этлацетилен) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой ${\displaystyle {\ce {HC#C-CH2-CH3}}}$, третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ. Содержание 1 Изомерия 2 Физические свойства 3 Химические свойства 4 Примечания Изомерия В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична). Кроме того, брутто-формула C4H6 наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен. Физические свойства При нормальном давлении температура плавления 125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см3. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962[2]. Энтальпия образования H0 f = 165,2 ± 0,88 кДж/моль[4]. Теплота сгорания 2596,8 ± 0,84 кДж/моль[4]. С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин[4] Химические свойства 1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух и одной . Таким образом, система Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия ${\displaystyle {\ce {C2H5C#CNa}}}$. Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра: ${\displaystyle {\ce {C2H5C#CH + [Ag(NH3)2]OH -> C2H5C#CAg v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$, в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета: ${\displaystyle {\ce {C2H5C#CH + [Cu(NH3)2]OH -> C2H5C#CCu v + 2 NH3 ^ + H2O}}}$. Это качественные реакции на 1-бутин[5]. Примечания Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.). — 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0. 1 2 3 4 5 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46, iss. 2. — P. 106. — doi:10.6028/jres.046.015.