Меню
Главная
Случайная статья
Настройки
|
2,5-дигидроксибензойная кислота (гентизиновая кислота) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Содержание
Свойства
Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83г (0°C),2,2г (25°C)), не растворима в бензоле.
pKa1=2,97 (25°C, вода), pKa2=10,5 (25°C, вода)
Синтез
Способы получения гентизиновой кислоты:
- карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия
- C6H4(OH)2 + CO2 C6H3(CO2H)(OH)2
- окисление салициловой кислоты персульфатами
- 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинона.[1]
- гидролизом 5-бромсалициловой кислоты щелочью в присутствии порошка меди при нагревании.
- диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль
Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиями.[2]
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотиками.[3]
Примечания
- An Improved Preparation of Gentisic Acid.
- Irving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology.
- United States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity Архивная копия от 29 апреля 2014 на Wayback Machine.
Ссылки
|
|