Меню Главная Случайная статья Настройки Бензиловый спирт Материал из https://ru.wikipedia.org Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, ${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH}}}$. Содержание 1 Нахождение в природе 2 Получение 3 Физические свойства 4 Химические свойства 5 Применение 6 Литература 7 Примечания Нахождение в природе В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах некоторых растений, например, жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и других. Получение Бензиловый спирт получают омылением бензилхлорида, в основном, в присутствии щёлочи: ${\displaystyle {\ce {C6H5CH2Cl + H2O -> C6H5CH2OH + HCl}}}$, а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида: ${\displaystyle {\ce {C6H5CHO + HCHO + NaOH -> C6H5CH2OH + HCOONa}}}$ (см. Реакция Канниццаро). Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды: ${\displaystyle {\ce {C6H5BrMg + HCHO + H2O -> C6H5CH2OH + MgOHBr}}}$. Физические свойства Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; температура кипения 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м (1,0455 г/см) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта. Химические свойства При взаимодействии со щелочными и щелочноземельными металлами образуется бензилат натрия: ${\displaystyle {\ce {2 C6H5CH2OH + 2 Na -> 2 C6H5CH2ONa + H2}}}$. При взаимодействии с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид: ${\displaystyle {\ce {3 C6H5CH2OH + PCl3 -> 3 C6H5CH2Cl + H3PO3}}}$. При взаимодействии с уксусным ангидридом образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат): ${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH + (CH3CO)2O -> C6H5CH2OCOCH3 + CH3COOH}}}$. Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом, давая н- бензилакриламид. Эта реакция — пример реакции Риттера[7]: ${\displaystyle {\ce {C6H5CH2OH + NCCHCH2 -> C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2}}}$. Применение Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания фармакологических растворов препаратов для внутримышечного введения. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519. Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с. Примечания 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13. — ISBN 978-1-4987-5428-6 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—254. — ISBN 978-1-4987-5428-6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6 Parris, Chester L. N-benzylacrylamide.  (неопр.)