Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
JWH-018
Материал из https://ru.wikipedia.org

JWH-018 — анальгетик, принадлежащий к семейству 3-замещённых N-алкилиндолов. Является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов. В исследованиях с животными вызывает эффекты, напоминающие эффекты ТГК, каннабиноида, содержащегося в марихуане, что привело к его использованию в качестве синтетического каннабиноида в курительных смесях[1][2][3][4][5]. Запрещён к обороту во многих странах.

Содержание

История

Впервые синтезировано в начале — середине 1990-х американским химиком Джоном Хаффманом (англ. John William Huffman)[6][7]. Хотя химическая структура JWH-018 существенно отличается от 9-тетрагидроканнабинола (ТГК), вещество производит подобные эффекты[8]. В результате экспериментов над животными выяснилось, что по силе воздействия на каннабиноидные рецепторы мозга (CB1 и CB2) JWH-018 превосходит ТГК примерно в пять раз[9].

15 декабря 2008 года немецкая фармацевтическая компания THC Pharm сообщила, что JWH-018 являлся одним из активных компонентов травяных (курительных) смесей Spice, которые широко продавалась под видом благовоний в ряде европейских стран с 2004 года[10].

Фармакология

JWH-018 является полным агонистом как CB1, так и CB2 каннабиноидных рецепторов, родство составляет 9.00 ± 5.00 нМ для CB1 и 2.94 ± 2.65 нМ для CB2[2]. EC50 JWH-018 составляет 102 нМ для человеческих CB1 рецепторов и 133 нМ для человеческих CB2 рецепторов[11]. JWH-018 вызывает брадикардию и гипотермию в экспериментах с крысами при дозах 0.3-3 мг/кг, предполагая потентную каннабиноид-подобную активность[11].

Влияние на здоровье

Доктор Сюзанна Эвери-Палмер предполагает, что JWH-018, вероятно, может спровоцировать психоз у чувствительных людей (имеющих факторы риска психоза)[12].

Выявление

Метаболиты JWH-018 можно обнаружить в моче употребившего, с помощью газовой или жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией[13].

Распространённость

Наряду с JWH-073, JWH-018, по состоянию на 2012 год, является одним из самых распространённых синтетических каннабиноидов среди новых психоактивных веществ (психоактивные вещества, которые ещё не контролируются системой международного права, но могут представлять угрозу населению)[14].

Использование в рекреационных целях

JWH-018 изменяет концентрацию CB1-рецепторов, при постоянном приёме чувствительность к психоактивному эффекту препарата снижается быстрее, чем у других каннабиноидов.[15] Задокументирован как минимум один случай возникновения зависимости от JWH-018. После ежедневного потребления вещества в течение 8 месяцев, при прекращении употребления симптомы были сходны с теми, которые возникают при отказе от каннабиса.[16]

15 октября 2011 года коронер округа Андерсон Грег Шор назвал JWH-018 в качестве непосредственной причины отравления и отказа органов, приведших к смерти студента университета[17].

Правовой статус

Многие страны ввели юридический запрет на вещество
Страна Дата запрета Комментарий
Австралия 9 сентября 2011 Запрет по списку 2 закона Drugs Misuse Regulation 1987, так же как и марихуана.[18]
Австрия 18 декабря 2008 Контроль в соответствии с параграфом 78
Белоруссия 1 января 2010 [19][20]
Великобритания 23 декабря 2009 [21]
Германия 22 января 2009 [22]
Ирландия 11 мая 2010 [23]
Италия 2 июля 2010 [24]
Канада 21 февраля 2012 [25]
Китай 1 января 2012 Запрет на продажу, экспорт и импорт
Латвия 28 ноября 2009
Литва 5 июня 2009
Новая Зеландия 8 мая 2014 [26]
Норвегия 21 декабря 2011 [27]
Польша [28]
Россия 22 января 2010 JWH-018 внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[29][30][31]
Румыния 15 февраля 2010
США 1 марта 2011 Временный запрет 76 FR 11075, с июля 2012 — постоянный запрет по Section 1152 FDASIA[32]
Турция 13 февраля 2011 (EMCDDA)[33]
Украина 31 мая 2010 [34]
Финляндия 12 марта 2012 [35]
Франция 24 февраля 2009 [28][36]
Швеция 30 июля 2009 [37]
Эстония 24 июля 2009
Южная Корея 1 июля 2009 [38]


Синтез

Примечания
  1. Zimmermann U.S., Winkelmann P.R., Pilhatsch M., Nees J.A., Spanagel R., Schulz K. Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold" (англ.) // Dtsch Arztebl Int : journal. — 2009. — Vol. 106, no. 27. — P. 464—467. — doi:10.3238/arztebl.2009.0464. — PMID 19652769. — PMC 2719097.
  2. 1 2 Aung M.M., Griffin G., Huffman J.W., Wu M., Keel C., Yang B., Showalter V.M., Abood M.E., Martin B.R. Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2 receptor binding (англ.) // Drug and Alcohol Dependence : journal. — 2000. — Vol. 60, no. 2. — P. 133—140. — doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0. — PMID 10940540. Архивировано 6 марта 2016 года.
  3. Патент США № 6 900 236. Cannabimimetic indole derivatives . Описание патента на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США.
  4. Патент США № 7 241 799. Cannabimimetic indole derivatives. Описание патента на сайте Ведомства по патентам и товарным знакам США.
  5. Atwood, B.K.; et al. JWH018, a common constituent of 'Spice' herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB1 receptor agonist (англ.) // British Journal of Pharmacology[англ.] : journal. — 2010. — Vol. 160, no. 3. — P. 585—593. — doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x. Архивировано 5 января 2013 года.
  6. John W Huffman. Design, synthesis and pharmacology of cannabimimetic indoles. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. — 1994/2/24. — P. 563—566.
  7. How this chemist unwittingly helped spawn the synthetic drug industry Архивная копия от 20 ноября 2015 на Wayback Machine. // The Washington Post.
  8. Understanding the ‘Spice’ phenomenon Архивная копия от 8 апреля 2010 на Wayback Machine. // EMCDDA, Lisbon. — November 2009.
  9. Синтетические каннабиноиды. Антиспайс - Всё о вреде курительных смесей, борьба с легальными наркотиками (21 декабря 2009). Архивировано из оригинала 27 декабря 2009 года.
  10. http://www.unodc.org/documents/scientific/Synthetic_Cannabinoids.pdf Архивная копия от 18 сентября 2017 на Wayback Machine «Since 2004, herbal mixtures called ‘Spice’ have been available in several European countries such as Germany, … The compounds found in the first generation ‘Spice’ products were.. aminoalkylindole JWH018 [3] … 236 mg/g of JWH018 were found in 46 ‘Spice’ products of different brands.»
  11. 1 2 Banister, S. D.; Stuart, J.; Kevin, R. C.; Edington, A.; Longworth, M.; Wilkinson, S. M.; Beinat, C.; Buchanan, A. S.; Hibbs, D. E.; Glass, M.; Connor, M.; McGregor, I. S.; Kassiou, M. Effects of Bioisosteric Fluorine in Synthetic Cannabinoid Designer Drugs JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA, and STS-135 (англ.) // ACS Chemical Neuroscience[англ.] : journal. — 2015. — P. 150508124201002. — doi:10.1021/acschemneuro.5b00107.
  12. Every-Palmer S. Synthetic cannabinoid JWH-018 and psychosis: an explorative study Архивная копия от 24 мая 2018 на Wayback Machine //Drug and alcohol dependence. — 2011. — Т. 117. — №. 2. — С. 152—157. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003 (англ.)
  13. Sobolevsky T., Prasolov I., Rodchenkov G. Detection of JWH-018 metabolites in smoking mixture post-administration urine // Forensic Science International. — 2010. — Т. 200. — №. 1. — С. 141—147. doi:10.1016/j.forsciint.2010.04.003  (англ.)
  14. Всемирный доклад о наркотиках 2013. Резюме Архивная копия от 24 ноября 2015 на Wayback Machine // Управление ООН по наркотикам и преступности (UNODC, УНП ООН), май 2013, (доклад Архивная копия от 24 ноября 2015 на Wayback Machine, ISBN 978-92-1-148273-7): стр 11. «…большинство выявленных НПВ составляли синтетические каннабиноиды (23 процента)… Из числа синтетических каннабиноидов наиболее распространёнными веществами были JWH-018 и JWH-073»
  15. Brady K Atwood, John Huffman, Alex Straikerб Ken Mackie1. JWH018, a common constituent of ‘Spice’ herbal blends, is a potent and efficacious cannabinoid CB1 receptor agonist : [англ.] // British Journal of Pharmacology. — 2010. — Vol. 160, no. 3. — P. 585–593. — doi:10.1111/j.1476-5381.2009.00582.x.
  16. Ulrich S. Zimmermann, Patricia R. Winkelmann, Max Pilhatsch, Josef A Nees, Rainer Spanagel, Katja Schulz. Withdrawal Phenomena and Dependence Syndrome After the Consumption of "Spice Gold" :
  17. Coroner: Synthetic Pot Killed College Athlete. Дата обращения: 23 ноября 2015. Архивировано 23 ноября 2015 года.
  18. In force legislation - Queensland Legislation - Queensland Government. Дата обращения: 2 апреля 2015. Архивировано 22 апреля 2011 года.
  19. О внесении изменения и дополнения в постановление Министерства здравоохранения Республики Беларусь от 28 мая 2003 г. № 26 (2010). Архивировано 25 марта 2012 года.
  20. Декрет № 6 от 28 декабря 2014 г. Официальный сайт Президента Республики Беларусь. Дата обращения: 2 апреля 2015. Архивировано 30 марта 2015 года.
  21. Ford, Richard (23 декабря 2009). Three legal highs banned after deaths linked to the drugs. The Times. London. Архивировано 11 июня 2011. Дата обращения: 7 мая 2010.
  22. BGBl I Nr. 3 vom 21.01.2009, 22. BtMndV vom 19. Januar 2009, S. 49-50 Архивная копия от 5 февраля 2009 на Wayback Machine.
  23. Many head shop products banned Архивная копия от 7 марта 2013 на Wayback Machine — Irish Times.
  24. Архивированная копия (итал.). Дата обращения: 10 февраля 2011. Архивировано 22 июля 2011 года.
  25. Controlled Drugs and Substances Act. Laws.justice.gc.ca (16 августа 2010). Дата обращения: 23 августа 2010. Архивировано из оригинала 5 января 2011 года.
  26. What they are | Drug Foundation Архивировано 21 сентября 2015 года.
  27. Sender deg til riktig side… — Lovdata. Дата обращения: 2 апреля 2015. Архивировано 3 апреля 2015 года.
  28. 1 2 EMCDDA | Drug profile: Synthetic cannabinoids and 'Spice'. Emcdda.europa.eu (17 августа 2010). Дата обращения: 23 августа 2010. Архивировано 30 августа 2014 года.
  29. Список наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации запрещен в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации (список I). Сайт ФСКН. Дата обращения: 24 ноября 2015. Архивировано 24 ноября 2015 года.
  30. Постановление правительства Российской Федерации от 30 октября 2010 г. № 882 «…и его производные, за исключением производных, включенных в качестве самостоятельных позиций в перечень…» Дата обращения: 24 ноября 2015. Архивировано 24 ноября 2015 года.
  31. Григорьев и др. / Сорбционные и хроматографические процессы. 2013. Т. 13. Вып. 6 Архивная копия от 2 апреля 2015 на Wayback Machine «запрет оборота JWH-018 и JWH-073»
  32. Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of Four Synthetic Cannabinoids Into Schedule I. DEA Office of Diversion Control. Дата обращения: 11 марта 2014. Архивировано 28 февраля 2014 года.
  33. Illicit Drug Report of Turkey 2010 (тур.). Department of Anti-smuggling and Organised Crime. Дата обращения: 3 мая 2012. Архивировано из оригинала 16 декабря 2011 года.
  34. Постановление Кабинета министров Украины №373 от 31.05.2010 (укр.) (2010). Дата обращения: 2 апреля 2015. Архивировано 19 августа 2019 года.
  35. *** Tiedote/Valtioneuvoston viestintyksikk: VALTIONEUVOSTON YLEISISTUNTO 1.3.2012 *** Архивная копия от 18 ноября 2015 на Wayback Machine  (фин.)
  36. Архивированная копия. Дата обращения: 9 августа 2010. Архивировано 20 июля 2011 года.
  37.  (швед.). Дата обращения: 19 июня 2010. Архивировано 10 сентября 2010 года.
  38. . 1 ‘5--’ . (2 июля 2009). Дата обращения: 18 февраля 2010. Архивировано 3 марта 2016 года.
  39. Appendino G., Minassi A., Taglialatela-Scafati O. Recreational drug discovery: natural products as lead structures for the synthesis of smart drugs (англ.) // Natural Product Reports[англ.] : journal. — 2014. — Vol. 31, no. 7. — P. 880—904. — doi:10.1039/c4np00010b.


Литература
Downgrade Counter