Меню Главная Случайная статья Настройки Ионон Материал из https://ru.wikipedia.org Иононы — изомеры, ненасыщенные кетоны из группы оксоалкенилзамещённых циклогексенов, обладающие приятным цветочным запахом[1]. -ионон — 1-(1,1,3-триметилциклогекс-3-ен-2-ил)бут-1-ен-3-он[1]. -ионон — 1-(1,1,3-триметилциклогекс-2-ен-2-ил)бут-1-ен-3-он[1]. Оба изомера используются в парфюмерной промышленности в качестве компонентов парфюмерных композиций, отдушек для мыла и косметической продукции, а в пищевой промышленности — как вкусовые добавки с запахами фиалки и малины, их запах зависит от концентрации вещества[1]. В природе они содержится в некоторых эфирных маслах.[источник не указан 828 дней] Содержание 1 Биологические свойства 2 Получение 2.1 Описание процесса 3 Примечания 4 Литература Биологические свойства Бета-ионон имет приятный цветочно-древесный запах[2]. Кроме собственного приятного запаха, бета-ионон имеет свойства дезодоранта — уничтожает некоторые неприятные запахи. Это вещество является антагонистом обонятельных рецепторов, которые активируются сероводородом, метантиолом и подобными неприятно пахнущими соединениями серы. Молекулы бета-ионона уменьшают активацию вторичных посредников внутриклеточной сигнализации в обонятельных клетках, в результате чего люди перестают чувствовать неприятный запах[2][3]. Получение Промышленный синтез ионона производится через промежуточное вещество — псевдоионон. Затем псевдоинонон циклизуется[4]. В промышленности изомеры ионона обычно получают из цитраля через псевдоионон, который с помощью кислот превращается в -ионон с трансформацией его в -ионон. Используются серная, фосфорная или апротонная кислота Льюиса, при этом есть два варианта: в присутствии концентрированной серной кислоты в конечном продукте выше доля -ионона, а в случае фосфорной кислоты и апротонной кислоты Льюиса образуется преимущественно -ионон[4]. -ионон можно превратить в -ионон с помощью сильной кислоты[5]. Альтернативный путь промышленного синтеза псевдоионона — из дегидролиналоола и кетоэфира (MeCOCH2COOR-ROH) с промежуточным образованием эфира[5]. Описание процесса Псевдоинонон получают конденсацией цитраля с ацетоном. Нуклеофильное присоединение карбаниона ацетона к карбонильной группе цитраля происходит под действием основного катализатора (NaOH). Полученный псевдоионон под действием кислот циклизуется с образованием двух изомеров: -ионона и -ионона. Протекание реакции зависит от силы использованной кислоты: она при использовании концентрированной серной кислоты преимущественно образуется -ионон, а при использовании фосфорной кислоты или апротонной кислоты Льюиса — -ионон[4]. Разделение изомеров ионона основано на различной растворимости солей их гидросульфоновых соединений, которые образуются при присоединении гидросульфита натрия по месту двойной связи в боковой цепи в присутствии аммонийных солей в слабощелочной среде. Обратный процесс разложения соединения с выделением свободных иононов происходит под действием соды или слабого раствора едкой щёлочи. Примечания 1 2 3 4 Солдатенков и др., 2006, с. 117. 1 2 Гоменюк, 2023. Fukutani, 2023. 1 2 3 Солдатенков и др., 2006, с. 117–118. 1 2 Солдатенков и др., 2006, с. 118. Литература Солдатенков, А. Т. . 3.2.3.3. Оксоалкенилзамещённые циклогексены. Иононы, метилиононы и ироны с запахами фиалки, малины и ириса // Основы органической химии душистых веществ для прикладной эстетики и ароматерапии : учебн. пособ. для вузов / А. Т.  Солдатенков, Н. М.  Колядина, А. Левов … [и др.]. — М. : Академкнига, 2006. — С. 117–123. — 240 с. — 2000 экз. — ISBN 5-94628-276-X. Брюсова, Л. Я. . Производные циклогексена // Химия и технология синтетических душистых веществ. — М. : Пищепромиздат, 1947. — 544 с. Гоменюк, С. Антагонист обонятельных рецепторов защитил людей от неприятного запаха : [арх. 23 мая 2023] // N+1. — 2023. — 22 мая. Fukutani, Y. Antagonistic interactions between odorants alter human odor perception : [англ.] / Y. Fukutani, M. Abe, H. Saito … [et al.] // Current Biology : журн. — 2023. — No. S0960-9822(23)00554-7 (11 May). — doi:10.1016/j.cub.2023.04.072. — PMID 37220745.