Меню Главная Случайная статья Настройки Тетрафторэтилен Материал из https://ru.wikipedia.org Ттрафторэтилен[8] — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой ${\displaystyle {\ce {C2F4}}}$, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений. Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде. Умеренно токсичен, ПДКр.з. 30 мг/м, 4-й класс опасности[9] (малоопасные вещества) по ГОСТу 12.1.007-76. Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Получение тетрафторэтилена 3 Физические свойства[11] 4 Пожароопасность[11] 5 Химические свойства 6 Токсичность 6.1 Техника безопасности 7 Сферы применения 8 См. также 9 Примечания Физические и химические свойства Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха. Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — 1,33±0,06 , межъядерное расстояние CF — 1,30±0,02 , угол между связями F—C—F — 114±3°[10]. Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами[11]. Получение тетрафторэтилена В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком[11]: ${\displaystyle {\ce {CF2BrCF2Br + Zn -> CF2CF2 + ZnBr2}}}$, или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме: ${\displaystyle {\ce {[-CF2-CF2-]}}_{n}\xrightarrow {600-700\ ^{\circ }{\text{C}},\ 130-700\ {\text{Па}}} n~{\ce {CF2=CF2}}}$. В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °С)[11][12]: ${\displaystyle {\ce {2 CF2HCl -> CF2CF2 + 2 HCl}}}$. Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[13]: ${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> :CF2 + HCl}}}$, ${\displaystyle {\ce {CF2HCl <=> CF2: + HCl}}}$. Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других. Физические свойства[11] Стандартная энтальпия образования ${\displaystyle \Delta H_{298}^{0}}$ = 659,5 кДж/моль. Теплота плавления 7,714 кДж/моль. Пожароопасность[11] Класс опасности 4. Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения 190 °C. Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. При этом происходит взрывная полимеризация: ${\displaystyle {\ce {CF2CF2 -> C + CF4}}+Q,\quad Q=71\ {\text{ккал/моль}}.}$ Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности. Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает. Химические свойства На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана[12]: ${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + H2 -> CF2HCF2H}}}$. При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию[11][12], например: ${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br}}}$. В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода[11]: ${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + O2 -> CF4 + CO2}}}$. При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана[11]: ${\displaystyle {\ce {2 CF2=CF2 -> C4F8}}}$. Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[11][13]: ${\displaystyle {\ce {CF2CF2 + CF2{:}<=> CF3-CF=CF2}}}$. На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[11][12][13] Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом. Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[14] Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами: с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40); с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ); с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)[14]. Токсичность Техника безопасности Тетрафторэтилен — токсичное вещество. Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие[15]. ПДКр.з = 30 мг/м3; ПДКм.р. = 6 мг/м3; ПДКСС = 0,5 мг/м3. Сферы применения Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4). См. также Политетрафторэтилен Фторорганические соединения Хлордифторметан Фторопласты Примечания Tetrafluoroethylene 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования. (недоступная ссылка) Летальная доза (ЛД) 10007-80 Фторопласт-4. Технические условия (с Изменениями N 1, 2) (недоступная ссылка) 12.1.007-76. Система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2) (недоступная ссылка) 2.2.5.686-98 Предельно-допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны (Разделы 1-2) 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5 Britannica Tetrafluoroethylene 2.2.5.686-98 Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 1 2 3 1 2