Меню Главная Случайная статья Настройки Функциональная группа Материал из https://ru.wikipedia.org Функциональная группа — атом или группа атомов, которые, являясь структурными фрагментами разных химических соединений, проявляют похожие химические свойства. Определяют характерные физические и химические свойства класса химических соединений[1][2]. Согласно номенклатуре ИЮПАК[1] функциональными группами следует называть только фрагменты молекул органических соединений, отвечающие за их реакционную способность, в противовес химически нереакционнособным[3] в рассматриваемых условиях частям молекул (например, углеводородные фрагменты, состоящие из sp3-гибридизованных атомов углерода, в том числе в полимерах). В ряде случаев фрагменты неорганических соединений также принято называть функциональными группами, например, сульфогруппа (-SO3H) во фторсульфоновой кислоте (FSO3H). В качестве функциональных групп рассматривают также одиночные атомы (металлы, галогены), а также заместители, содержащие двойные связи алкенов, тройные связи алкинов, -электронные системы сопряжённых диенов и ароматических углеводородов, если хотят показать их характерную реакционную способность[2]. Реакционная способность функциональной группы может зависеть от её окружения в молекуле, особенно от наличия в ней других функциональных групп[4]. Соединения, в которых присутствуют несколько одинаковых или разных функциональных групп, называют полифункциональными[2]. Содержание 1 Неоднозначность определения 2 Примеры функциональных групп 3 Таблица функциональных групп 3.1 Углеводородные группы 3.2 Галогеновые группы 3.3 Функциональные группы, содержащие кислород 3.4 Функциональные группы, содержащие азот 3.5 Функциональные группы, содержащие серу 3.6 Функциональные группы, содержащие фосфор 4 Примечания 5 Литература Неоднозначность определения Номенклатура ИЮПАК для целей наименования органических соединений вводит несколько иное определение функциональной или характеристической группы[5], чем приведено в основном Глоссарии[1]. В этом случае функциональные группы определяются на основании исключительно структурных особенностей как различные заместители (атомы или группы атомов), занимающие место атомов водорода в родоначальном гидриде или родоначальной структуре (алканы — для большинства органических соединений) и связанные с ним посредством связи, отличной от связи С-С. При этом отмечается, что правило не является жестким, и что ряд групп, такие как -СООН, -СN, также следует рассматривать как функциональные. Такое определение подразумевает наличие в функциональной группе гетероатома, однако данные правила воздерживаются от жесткого вывода по этому поводу[5]. Дальнейшие принципы присвоения названия соединения основаны на ранжировании функциональных (характеристичных) групп и вынесении в суффиксную часть названия самой старшей из них (главной функциональной группы), а в приставочную часть — названий младших функциональных групп[6]. Примеры функциональных групп Известно более 100 функциональных групп. Функциональные группы, содержащие атом кислорода: гидроксильная -ОН, карбонильная >С=O карбоксильная -COOH алкоксильная -OR (типа -ОСН3) и др. Функциональные группы, содержащие атом азота: аминогруппа -NH2 нитрогруппа -NO2 нитрозогруппа -NO нитрильная группа или цианогруппа -CN гидразинная -NHNH2 амидная -CONH2 и др. Функциональные группы, содержащие атом серы: тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) -SH сульфидная >S дисульфидная -S-S- сульфоксидная >S=O, сульфонная >SO2 и др. Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи: двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) -С=С-, -СС- ароматические фрагменты -С6H5 и др. Функциональные группы, содержащие прочие атомы: атомы металлов -Li атомы галогенов -Cl, и др. Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными. При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп. Таблица функциональных групп Углеводородные группы Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Алканы Алкил RH алкил- -ан Этан Алкены Алкенил R2C=CR2 алкенил- -ен этилен (Этен) Алкины Алкинил RCCR' алкинил- -ин Ацетилен (Этин) Производные бензола Фенил RC6H5 RPh фенил- — Кумол (2-фенилпропан) Производные толуола Бензил RCH2C6H5 RBn бензил- — Бензилбромид (бромтолуол) Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т. д. Галогеновые группы Класс органических соединений Группа Формула Структурная формула Приставка Суффикс Пример Галогеналканы галоген RX галоген- алкилгалогенид Хлорэтан (Этилхлорид) Фторалканы Фтор RF фтор- алкилфторид Фторметан (Метилфторид) Хлоралканы Хлор RCl хлор- алкилхлорид Хлорметан (Метилхлорид) Бромалканы Бром RBr бром- алкилбромид Бромметан (Метилбромид) Иодалканы Иод RI йод- алкилиодид Иодметан (Метилиодид) Функциональные группы, содержащие кислород Эфирная группа (R1-O-R2) — простые эфиры (ethers) — два углеводородных радикала, соединённые через атом кислорода Карбонильная группа (R1-C(O)-R2) Альдегидная группа (H-C(O)-R1) Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH) Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) — сложные эфиры (esters) — продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом Функциональные группы, содержащие азот Аминогруппа (NH2-R1) Нитрогруппа (R1-NO2) Нитрозогруппа (R1-N(O))