Меню Главная Случайная статья Настройки Трифенилметан Материал из https://ru.wikipedia.org Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей. Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Методы синтеза 3 Трифенилметановые красители 4 Примечания 5 Литература Физические и химические свойства Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (tпл=81 °C) и стабильную (tпл=94 °C) pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой[англ.], чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах. Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака: ${\displaystyle {\mathsf {2Ph_{3}CH+2Na\rightarrow 2Ph_{3}CNa+H_{2}}}}$ Трифенилметилнатрий[англ.] может быть также получен из тритилхлорида[англ.] и натрия[3], и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития. Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO3, KMnO4, K3[Fe(CN)6]. Методы синтеза По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия: ${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CHCl_{3}{\xrightarrow[{}]{AlCl_{3}}}(C_{6}H_{5})_{3}CH+3HCl}}}$ Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой[4].: ${\displaystyle {\mathsf {3C_{6}H_{6}+CCl_{4}+AlCl_{3}\rightarrow (C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}}}}$ ${\displaystyle {\mathsf {(C_{6}H_{5})_{3}CCl\cdot AlCl_{3}{\xrightarrow[{}]{HCl}}(C_{6}H_{5})_{3}CH}}}$ Из бензилиденхлорида[англ.] и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V)) Трифенилметановые красители К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный: или малахитовый зелёный: Примечания CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—31. — ISBN 978-1-4987-5428-6 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—540. — ISBN 978-1-4987-5428-6 Синтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481 Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423 Литература Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.