Ru.Wikipedia.Org - 1,4-Бутандиол

Меню
Главная
Случайная статья
Настройки

1,4-Бутандиол
Материал из https://ru.wikipedia.org

1,4-Бутандиол (не путать с 1,3-бутандиолом) — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость. Это один из четырёх стабильных изомеров бутандиола.

Содержание

Химические свойства

Взаимодействует с карбоновыми кислотами (в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 в присутствии Al₂O₃ или ThO₂ даёт соответствующие пирролидины.
При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.

Получение

1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора^[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора^[2]:

{\mathsf {2HCHO+\ HC\equiv CH\ \rightarrow HOH_{2}CC\equiv CCH_{2}OH}}

Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол^[3].
Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты^[4].
Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмокачес
Также может быть получен щелочным гидролизом 1,4 дибромбутана.

Применение

Используется преимущественно как растворитель, а также в качестве базового вещества.^[5]

Применяется для получения:

-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ) или в газовой (при 250 ) фазе в присутствии катализатора^[1];
тетрагидрофурана;
полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами^[6].

Рекреационное употребление

1,4-Бутандиол может служить как психоактивное вещество в связи с тем, что он превращается в ГОМК путем метаболизма. Эффект вещества сравнивается с алкоголем и экстази (чувство эйфории, повышенная эмпатия, гиперактивность). В высоких дозах вызывает сонливость, головокружение, тошноту. В крайне высоких дозах возможна потеря сознания или смерть.

Известен под разговорным названием «1,4», «Жидкий экстази», «BDO», «Вода».

Фармакодинамика

1,4-Бутандиол, по-видимому, обладает двумя типами фармакологического действия. Основные психоактивные эффекты 1,4-бутандиола обусловлены тем, что он метаболизируется в ГОМК; однако существует исследование, предполагающее, что 1,4-Бутандиол сам по себе может обладать потенциальными фармакологическими эффектами, подобными алкогольным.^[7] Исследование пришло к такому выводу, что 1,4-Бутандиол при одновременном приеме с этанолом привело к усилению некоторых поведенческих эффектов этанола. Однако усиление действия этанола может быть вызвано просто конкуренцией ферментов Алкогольдегидрогеназы и Альдегиддегидрогеназы при одновременном введении 1,4-Бутандиола. Таким образом, общие этапы ограничения скорости метаболизма приводят к замедлению метаболизма и выведения обоих соединений, включая известный токсичный метаболит этанола ацетальдегид.

Другое исследование не выявило никакого эффекта после внутримозговой инъекции 1,4-Бутандиола крысам.^[8] Это противоречит гипотезе о том, что 1,4-Бутандиол обладает присущими алкоголю фармакологическими эффектами.

Как и гамма-гидроксимасляная кислота, 1,4-Бутандиол безопасен только в небольших количествах. Побочные эффекты при приеме более высоких доз включают тошноту, рвоту, головокружение, седативный эффект и потенциальную смерть при приеме внутрь в больших количествах. Анксиолитические эффекты уменьшаются, а побочные эффекты усиливаются при применении в сочетании с алкоголем.

Правовой статус

1,4-Бутандиол (в концентрации 15% или более) включён в Таблицу II Списка IV.

Однако он не включён в перечень крупного и особо крупного размеров прекурсоров, поэтому за его хранение физическим лицом ответственности не предусмотрено.

Незаконная продажа грозит ответственностью по ст. 14.2^[9] КоАП РФ:

[...] влечет наложение административного штрафа на граждан в размере от одной тысячи пятисот до двух тысяч рублей с конфискацией предметов административного правонарушения или без таковой [...]

Примечания

¹ ² Юкельсон, 1968, с. 472.
Юкельсон, 1968, с. 470.
ACS Patent Watch — December 7, 2009 (англ.) (недоступная ссылка — история). The American Chemical Society.
Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, p. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
Применение 1,4-бутандиола (рус.). himsnab24.ru. Дата обращения: 4 ноября 2023. Архивировано 4 ноября 2023 года.
Flavio Poldrugo, O. Carter Snead. 1,4 Butanediol, -hydroxybutyric acid and ethanol: Relationships and interactions // Neuropharmacology. — 1984-01-01. — Т. 23, вып. 1. — С. 109–113. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/0028-3908(84)90226-0.
Lawrence P. Carter, Wouter Koek, Charles P. France. Lack of effects of GHB precursors GBL and 1,4-BD following i.c.v. administration in rats: GBL and 1,4-BD after i.p. and i.c.v. administration (англ.) // European Journal of Neuroscience. — 2006-11. — Vol. 24, iss. 9. — P. 2595–2600. — doi:10.1111/j.1460-9568.2006.05146.x. Архивировано 8 сентября 2023 года.
Статья 14.2. КоАП РФ Незаконная продажа товаров (иных вещей), свободная реализация которых запрещена или ограничена | ГАРАНТ (рус.). base.garant.ru. Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано 18 января 2018 года.

Литература