Меню Главная Случайная статья Настройки 4-Ацетамидобензолсульфонилазид Материал из https://ru.wikipedia.org 4-Ацетамидобензолсульфонилазид — органическое вещество, реагент для проведения диазотрансфера. Содержание 1 Получение 2 Строение и физические свойства 3 Химические свойства 4 См. также 5 Примечания 6 Литература Получение Препаративными методами получения реагента являются: реакция нитрозирования 4-ацетамидобензолсульфонилгидразида; реакция 4-ацетамидобензолсульфонилхлорида с азидом натрия в ацетоне либо двухфазных системах[1]. Очистка проводится перекристаллизацией из толуола[1]. Строение и физические свойства 4-Ацетамидобензолсульфонилазид растворяется в хлористом метилене; ограниченно растворим в толуоле, не растворяется в петролейном эфире[1]. В литературе не сообщается об особых мерах предосторожности при его хранении или работе с ним, поэтому рекомендуется применять общие соображения, касающиеся азидсодержащих реагентов[1]. Химические свойства 4-Ацетамидобензолсульфонилазид представляет собой один из реагентов для осуществления реакции диазотрансфера. Его преимущество заключается в том, что он позволяет легче выделять продукт и является более безопасным в обращении. В то же время он реагирует более медленно, чем другие реагенты. Типичным его применением является перенос диазогруппы к активированным метиленовым звеньям, окружённым двумя карбонильными группами. Так, например, субстратами для 4-ацетамидобенхолсульфонилазида могут служить димедон, малоновый эфир, ацетоуксусный эфир. Диазотрансфер протекает в присутствии триэтиламина[1]. ${\displaystyle {\mathsf {RCOCH_{2}COR+CH_{3}CONHC_{6}H_{4}SO_{2}N_{3}\rightarrow RCOC(\!\!=\!\!N_{2})COR}}}$ Также реагент применяют для переноса диазогруппы к метиленовым звеньям, сопряжённым с двойными связями. Это позволяет получать ряд винилдиазометанов[1]. В редких случаях 4-ацетамидобензолсульфонилазид присоединяется азидной группой к двойным связям[1]. См. также Имидазол-1-сульфонилазид Примечания 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2001. 4-Acetamidobenzenesulfonyl azide  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 30 июля 2019. Архивировано 19 ноября 2015 года. Литература Nikolaev V. A. p-Acetamidobenzenesulfonyl Azide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra005.