Меню Главная Случайная статья Настройки Фенилацетон Материал из https://ru.wikipedia.org Фенилацетон (сокращённо P2P, от англ. Phenyl-2-Propanone или Ф-2-П), также известный как бензилметилкетон, — органическое соединение, желтоватая жидкость с приятным запахом. Вещество используется при синтезе веществ класса фенилалкиламинов, включая метамфетамин и амфетамин в качестве исходного вещества или интермедиата. Содержание 1 Методы получения 2 Синтез амфетамина 3 Стоимость 4 Использование 4.1 Законное использование 4.2 Нелегальное использование 5 Метаболит 6 Правовой статус 7 См. также 8 Примечания 9 Литература Методы получения Один из простых примеров органического синтеза фенилацетона — реакция Фриделя — Крафтса бензола с хлорацетоном. Фенилацетон также может быть получен и из других соединений. Например: Бензальдегид реагирует с нитроэтаном, образуя фенил-2-нитропропен, который при восстановлении в кислой среде превращается в фенилацетон. В качестве катализатора используется бутиламин. Цианистый бензил реагирует с этилацетатом в присутствии этилата натрия, образуя -фенилацетоацетонитрил, затем производится гидролиз нитрильной группы и декарбоксилирование кислоты. Выход — 80 %. Фенилуксусная кислота дистиллируется с ацетатом свинца или кальция с получением фенилацетона, ацетона и дифенилкетона. Также можно получать фенилацетон путём кипячения фенилуксусной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (безводного)[2]. Уксусный ангидрид и ацетат натрия нагреваются около 2 часов, а затем добавляется фенилуксусная кислота и производится кипячение около 20 часов (при температуре 145 °С)[3]. Выход — 50—70 %. С замещённым пропенилбензолом, тетраоксидом трисвинца и ледяной уксусной кислотой[4]: С фенил-2-нитропропеном, железным порошком и хлоридом железа[5]: Синтез амфетамина При синтезе амфетамина из фенилацетона используется либо реакция Лейкарта, либо восстановительное аминирование в присутствии металлического катализатора. Для восстановления может использоваться алюмогидрид лития, цианоборогидрид натрия, амальгама алюминия, никель Ренея, либо щелочной катализатор Урушибара (в автоклаве). Стоимость Средняя цена фенилацетона — 100 € за 1 кг, но на чёрном рынке в Европе стоимость может доходить до 900 € за 1 кг[6]. Использование Законное использование Европейское бюро по борьбе с мошенничеством и Международный комитет по контролю над наркотиками перечисляют следующих легальных производителей фенилацетона: Япония, Китай, Франция, Индия и США[6]. Вещество используется в фармацевтической промышленности в некоторых странах при изготовлении лекарственных средств группы психостимуляторов. Помимо этого, фенилацетон используется в производстве бензил-радикалов путём фотолиза, применяющихся для синтеза пропилгекседрина[6]. В Турции и США фенилацетон присутствует в пятновыводителях и чистящих средствах[6]. Нелегальное использование Фенилацетон используется нелегально для синтеза амфетамина и метамфетамина. Метаболит При употреблении амфетамина человеком в организме образуется неактивный метаболит — фенилацетон. Метаболизация происходит путём окислительного дезаминирования. Затем происходит окисление фенилацетона до бензойной кислоты и её конъюгирование с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Дезаминирование, вероятно, затрагивает подсемейство ферментов CYP2C цитохрома Р450[7]. У употребляющих амфетамин менее 1 % образовавшегося фенилацетона выводится с мочой, в основном выводится гиппуровая кислота — 16—28 %[8]. Правовой статус До апреля 2010 года входил в список IV прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством и международными договорами РФ. После выхода Постановления Правительства Российской Федерации от 21 апреля 2010 года № 255 внесён в список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации[9]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером вещества считается 1 гр, крупным — 10 гр, особо крупным — 2 кг[10]. В США входит в список II контролируемых субстанций[англ.] с 11 февраля 1980 года[11]. См. также MDP2P Примечания 1 2 Institut fr Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. Phenylaceton Архивная копия от 2 декабря 2014 на Wayback Machine (нем.) Г. Дженкинс, У. Хартунг. Фенамин // Химия органических лекарственных препаратов. — М., 1949. — С. 390. — 746 с. Snow, 1998, с. 93. Snow, 1998, с. 89. 1 2 3 4 Постановление от 21 апреля 2010 г. № 255 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров» Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ Архивная копия от 11 сентября 2014 на Wayback Machine // ФСКН Controlled Substances Act Schedule II (21 CFR 1308.12) Архивная копия от 28 сентября 2011 на Wayback Machine  (англ.) Литература