Меню Главная Случайная статья Настройки Нитрамид Материал из https://ru.wikipedia.org Нитрамид — химическое соединение с молекулярной формулой NH2NO2. Органические производные нитрамида называются нитраминами. Является неорганическим изомером азотноватистой кислоты. Нитрамид можно рассматривать как азотный аналог азотной кислоты (HONO2), в котором гидроксильная группа OH заменена аминогруппой NH2. Содержание 1 История 2 Получение 3 Физические свойства 4 Химические свойства 5 Применение 6 Примечания История Впервые нитрамид был получен Фридрихом Тиле и Генрихом Лохманом в 1894 из уретана. С момента его получения учёные работают над изучением его свойств[1]. Позже, его свойства были подробнее изучены Алексом Ламбертоном в 1951[2]. Получение Нитрирование аммиака при пониженных температурах приводит к образованию нитрамида и солей аммония. ${\displaystyle {\ce {2NH3 + N2O5 -> NH2NO2 + NH4NO3}}}$ Другой метод основан на реакции солей аминосульфоновой кислоты и азотной кислоты. ${\displaystyle {\ce {NaSO3NH2 + HNO3 -> H2N-NO2 + NaHSO4}}}$ Реакция требует соблюдения температурного режима, в противном случае нитрамид разложится со вспышкой. К образованию нитрамида приводит гидролиз динитромочевины: ${\displaystyle {\ce {NH-NO2-C(O)-NO2-NH + H2O -> 2H2N-NO2 + CO2}}}$ Физические свойства Нитрамид представляет собой бесцветные пластинчатые кристаллы с характерным блеском. Хорошо растворим в воде, спирте, эфирах и ацетоне. Плохо растворим в хлороформе, бензине и гексане. Вещество очень чувствительно к механическому воздействию, но термически достаточно устойчиво. Температура разложения 95 °С. Соединение достаточно нестабильное, как и все его производные[1]. Химические свойства Нитрамид является слабой одноосновной кислотой. Взаимодействует с щелочными металлами. Однако, все щелочные соли существуют не более минуты, быстро разлагаясь. Это связано с нестабильностью аниона HN2O2-. Разлагается при нагревании до 80-95 °С с образованием закиси азота: ${\displaystyle {\ce {H2NNO2 ->[t] N2O + H2O}}}$ Нитрамид разлагается со вспышкой при взаимодействии с аммиаком. Аммонивую соль нитрамида можно получить, смешав его с аммиаком в эфире. Она может существовать только в растворе; быстро разлагается на воздухе. ${\displaystyle {\ce {H2N-NO2 + 2NH3 -> (NH4)2N-NO2}}}$ Наиболее стабильной является соль ртути HgNNO2. Она разлагается продолжительное время. По отношению к органическими веществам, нитрамид проявляет свойства нитрирующего агента. Ниже приведена реакция с мочевиной, приводящая к образованию нитромочевины: ${\displaystyle {\ce {(NH2)2CO + NH2NO2 ->[H2SO4] CH3N3O3 + NH3}}}$ Данную реакцию следует проводить при температуре 0-5 °С так как нитрамид способен взаимодействовать с серной кислотой, образуя смесь азотосодержащих продуктов. Нитрамид взаимодействует с альдегидами. Наиболее рациональными являются реакции с альдегидами, имеющими не более 5 атомов углерода. Производные крупных альдегидов будут содержать слишком большие молекулы, что приведёт к разложению продуктов. Присоединением формальдегида к нитрамиду получают бис(гидроксиметил)нитрамин. ${\displaystyle {\ce {NH2NO2 + 2HCHO -> (CH2OH)2NNO2}}}$ Применив катализатор, можно получить метилендинитрамин. Реакцию проводят в этилацетате. Условное уравнение реакции выглядит следующим образом: ${\displaystyle {\ce {NH2NO2 + HCHO ->[H2SO4] CH2(NHNO2)2 + H2O}}}$ Вступает в реакцию алкилирования с диазометаном, образуя диметилнитрамин: ${\displaystyle {\ce {NH2NO2 + CH2N2 -> (CH3)2NNO2}}}$ При взаимодействии нитрамида с сульфоксидами в присутствии уксусного ангидрида образуются нитроимиды сульфония. Например при реакции с диметилсульфоксидом образуется нитроимид диметилсульфония: ${\displaystyle {\ce {(CH3)2SO + NH2NO2 ->[Ac2O] (CH3)2SNNO2 + H2O}}}$[1] Применение Основное применение нитрамид имеет в качестве реагента в химической промышленности. Из него синтезируют азотсодержащие соединения[1]. Примечания 1 2 3 4 A. A. Lobanova, S. G. Il'yasov, G. V. Sakovich. Nitramide (рус.) // Russian Chemical Reviews. — 2010. Архивировано 20 апреля 2024 года. Alex H. Lamberton. Some aspects of the chemistry of nitramines (англ.). — Quarterly Reviews, Chemical Society, 1951. — 75 p.