Меню

Главная
Случайная статья
Настройки
Фумаровая кислота
Материал из https://ru.wikipedia.org

Фумаровая кислотахимическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры фумаровой кислоты называются фумаратами.

При использовании в качестве пищевой добавки обозначается индексом E297.

Содержание

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и «исландском мхе».

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Он образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой и далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты[2]. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора[3]. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путём каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах[4].

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты входит в состав препаратов конфумин и мафусол.

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Наряду с яблочной кислотой используется в изготовлении леденцов как подкислитель.

Примечания
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Volhard J. Darstellung von Malensureanhydrid // Justus Liebig's Annalen der Chemie. — 1892. — Т. 268, № 1-2. — С. 255—256. — ISSN 0075-4617. — doi:10.1002/jlac.18922680108.
  3. Milas, N. A. «Fumaric Acid» Organic Synthesis 1943, Collective Volume 2, page 302. Online version Архивная копия от 10 июля 2012 на Wayback Machine
  4. British Patent No. 775,912, publicated on the May 29, 1957, by Monsanto Chemical Company.
Downgrade Counter