Меню Главная Случайная статья Настройки Бензоилпероксид Материал из https://ru.wikipedia.org Бензоилпероксид (дибензоилпероксид, пероксид бензоила) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу OO, связанную с двумя бензоильными группами C6H5C(O). Содержание 1 Физические и химические свойства 2 Получение и применение 3 Примечания 4 Литература Физические и химические свойства Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = 0,891 нм; b = 1,424 нм; c = 0,940 нм; Z = 4 пространственная группа P212121). Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение: Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне (15,7 %), метилэтилкетоне (16,0 %), бензоле (15,8 %), стироле (12,5 %), метилметакрилате (12,7 %). Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме: ${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 -> 2 C6H5C(O)O. -> 2 C6H5. + 2 CO2}}}$. Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов. Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше 20 % устойчива. Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот. Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот: ${\displaystyle {\ce {(C6H5COO-)2 + H2O -> C6H5COOH + C6H5C(O)OOH}}}$. Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение. Получение и применение Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоде. Пероксид бензоила используется: как инициатор радикальной полимеризации; в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента; в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является более дешёвым[прояснить]; для лечения акне; в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки. Примечания 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0052.html http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0225.html Литература Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.